Фото космос Солнечная система Таблицы (математика, химия) Периодическая система Д. И. менделеева Самые нужные сайты

Используются технологии uCoz Влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения Заместитель эффект Влияние на реакционную способность ориентирующее действие Заместители 1 рода Орто и пара -NH2, -NHR, -NR2, -OH- +M>>-I +++ Орто и пара -O- +M,+I +++ Орто и пара -NHCOCH3 (-NHCOR), -OCH3 (-OR) +M>-I ++ Орто и пара -CH3, и другие группы +I + Орто и пара -C6H5, -CH=CH2 +M>-I + Орто и пара -F, -Cl, -Br, -I* -I>+M - Орто и пара Заместители 2 рода мета- -с≡N, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H -I, -M -- мета- -NH3+, -CF3, -CCl4 -I --- мета- -NO2, -N2+ -I, -M --- мета- Используются технологии uCoz *Вследствии преобладания отрицательного индуктивного эффекта галогены дезактивируют бензольное кольцо и уменьшают скорость реакции по сравнению с незамещённым бензольным кольцом. В то же время положительный мезомерный эффект, обусловленый наличием неподелённой электронной пары, оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-комплексы. Участие неподелённой электронной пары галогена в стабилизации интермедеанта возможно только при атаке электрофилом орто-, пара-положений бензольного кольца, но не мета-положений. Электронодонорные заместители (D) Электронодонорные заместители повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость реакции электрофильного замещения, такие заместители называют активирующими При взаимодействии, например, толуола с электрофилом атака в орто- и пара-положенияприводит к большей стабилизации интермедиата, а при атаке в мета-положении такой компенсации не происходит Электроноакцепторные заместители (A) Электроноакцепторные заместители понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции, их называют дезактивирующими Электроноакцепторные заместители, например, нитрогруппа, дестабилизируют все три возможных σ-комплекса, возникающий при атаке в мето-пложение дестабилизироан в меньшей степени. Имеющийся в кольце заместитель не только влияет на реакционную способность, но и проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему элетрофилу Литература: В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян, А. П, Лузин, Н. А. Тюкавина; Органическая химия (1); М.: 2003.

В начало

---

wwwGeniy.ru

VBA.ru - V.I.P. Рекламная сеть